两人相恋时，陈慧娴刚出道不久，区丁玉也只是宝丽金旗下的一名普通录音师，后来他的才华逐渐被发，成为香港炙手可热的音乐监制，他最为人熟悉的身份是张学友的御用唱片 制作人。对于这位初恋男友陈慧娴说：“我一直觉得自己看人挺敏锐的，当年我一见到他就觉得他特别有天分，后来听到他给张学友录音，哇！这人太有才华了！”陈足足比区丁玉小了8岁，但她欣赏区丁玉的才华，区丁玉也被陈慈娴的歌声吸引，两人就这样走到了一起。最终，两个人因为陈慧娴出国导致分手。

设计师男友张卓文：

张卓文是一名形象设计师因参与唱片设计与陈哪认识，陈总斓回国后，因倾慕对方的才华，两人很快走到了一起，但同样没有走到最后，之前的报道称，两人是因性格不合而分手，问及此事，陈笑称是因为“七年之痒”，分手是两个人都出了问题，她想要的张卓文无法付出，久而久之，感情就淡了。



医生男友谢国麟：

谢国麟一生离过婚，育有子女，但是陈慧娴很喜欢他这种类型的成熟男人，但是2006年，在两人相恋3年后，谢医生被暴出与护士阿欣在酒吧内缠绵，并且在酒店度过了3小时。当时，记者找到了一起购物的陈慧娴和谢医生，当记者递上谢医生和护士的亲热照时，陈慧娴的面色沉了下去。过后，谢医生接受采访时解释说，当晚他喝醉了，和阿欣轮流在酒店房内呕吐，醉到做过什么都不知道，他说“很对不起陈慧娴，很内疚”。



此外，很多人不理解陈慧娴为什么在巅峰时期退出歌坛，对此，陈慧娴表示：自己成长在 一个十分重视教育的家庭里，严厉父亲原本反对地出道，要求地好好读书，上大学。最终，陈慧娴自己的成就说服了父亲，“在当了歌手不久后，我和爸爸就说好了，一人退一步，让我先出道当歌手，圆自己的心愿，等唱片公司的合约满了，我也存够钱了，就供自己出国读大学，继续学业。“因为答应家人在先，所以最终陈慧娴只能放弃一切，义无反顾地踏上飞往美闯的航班。

当时《陈慧娴：几时再见演唱会》是1989年8月28日至9月2日举办的，陈慧娴在香港红馆举办了6场“几时再见”演唱会。因为此时她已经宣布了即将退出歌坛去美国留学，因此这是她的第一次个人演唱会，却也是她的告别演唱会——用她自己在演唱会上的话说：不知道是应该高兴呢，还是应该伤感。1989年告别演唱会，观众大合唱接近三分钟，公主也一直哭个不停，当时没有出道的陈小春、谢天华当伴舞,最后每一个伴舞还亲了一下公主 。